Thomas Winter war Sänger der Kölner Soul-Funk-Band Upstairs, bevor er an der Folkwang Hochschule Essen Schauspiel, Gesang und Tanz studierte. Im Anschluss war er am Theater Heilbronn und am Staatstheater Oldenburg als Schauspieler engagiert. Ab 2005 arbeitete er als freier Darsteller, war in Film und Fernsehen z. B. in SOKO München oder Der Baader-Meinhof-Komplex zu sehen, spielte und sang u. a. an der Deutschen Oper am Rhein, am Theater Münster, in der Bar jeder Vernunft oder am Nationaltheater Mannheim. Thomas Winter gewann 1997 den 1. Preis beim Bundeswettbewerb Gesang (Musical, Chanson, Song).
Seit 2012 ist er als Regisseur tätig. Er arbeitete u.a. an der Oper Chemnitz, der Oper Graz, dem Theater Bielefeld, dem Theater Heilbronn, am Volkstheater Rostock oder am Saarländischen Staatstheater. Seine Inszenierungen waren mehrfach für den Deutschen Musicalpreis und den Österreichischen Musiktheaterpreis nominiert.
Außerdem ist er als Autor tätig. Seine Jugendoper SPUK UNTERM RIESENRAD war über mehrere Spielzeiten an der Oper Chemnitz zu sehen und auch IRGENDWO AUF DER WELT, das am Saarländischen Staatstheater Premiere hatte, stammt aus seiner Feder.
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