Siegfried W. Maschek wurde 1956 in München geboren und studierte dort Germanistik und Theaterwissenschaften. Von 1975 bis 1980 war er Mitglied des Freien Theaters München, ab 1980 folgten Engagements am Landestheater Coburg, den Städtischen Bühnen Krefeld/Mönchengladbach und den Wuppertaler Bühnen, wo er u. a. mit den Regisseuren Paolo Magelli, Holk Freytag, Markus Dietz und Volker Lösch zusammenarbeitete. Seit der Spielzeit 2001/2002 gehört er fest zum Schauspielensemble des Theater Bremen. Zu sehen war er u. a. in Theo Fransz‘ „Das doppelte Lottchen“, Anne Sophie Domenz‘ „Die Erfindung der Roten Armee Fraktion durch einen manisch-depressiven Teenager im Sommer 1969“, in Samuel Weiss‘ „Tartuffe“, Klaus Schumachers „Väter und Söhne“ und Elsa-Sophie Jachs „Eileen“.
In der aktuellen Spielzeit stand er u. a. in „Schöne Bescherungen“ und Orpheus in der Unterwelt“ auf der Bühne des Theater am Goetheplatz. Mit Felix Rothenhäusler verbindet ihn eine enge Zusammenarbeit, in den Produktionen „Mr. Robot“, „You Want It Darker“, „Hier bin ich“, „Eines langen Tages Reise in die Nacht“, „Trüffel Trüffel Trüffel“, „REVUE. Über das Sterben der Arten“, „Verfall. Ein Picknick im Grünen“ sowie „Bienen. Ein Naturschauspiel“. Siegfried W. Maschek geht zum Ende der Spielzeit 23/24 in Rente, spielt dann aber als Gast gleich noch einmal in der Produktion „Wasserwelt. Das Musical“, ebenfalls von Felix Rothenhäusler.