In der Spielzeit 2018/19 wurde Sergey Kaydalov Solist am Mariinski-Theater in St. Petersburg, wo er u.a. als Ivan Zhuran in Tschaikowskis „Die Zauberin“ zu hören war. Gastengagements führten ihn in der Saison 2018/19 u.a. als Kudma in „Die Zauberin“ an die Opéra de Lyon.
An der Oper Köln gab er in der Spielzeit 2019/20 in Brett Deans „Hamlet“ als Marcellus und Player 4 sein Rollen- und Hausdebüt.
Ab der Spielzeit 2020/2021 ist er festes Ensemblemitglied der Wiener Staatsoper und wird dort u.a. als Belcore in „L'Elisir d'amore“, Malatesta in „Don Pasquale“, Silvio in „I Pagliacci“ auf der Bühne zu erleben sein.